Auf der Hochzeitsfeier ihrer jüngeren Schwester fällt Sarah (Jennifer Aniston) aus allen Wolken. Sie und ihr Verlobter Jeff (Mark Ruffalo) erfahren, dass Sarahs Mutter eine Woche, bevor sie ihrem Vater das Jawort gab, mit einem anderen Mann nach Mexiko durchgebrannt ist, und obendrein besagter Mann, der Internet-Milliardär Beau Burroughs (Kevin Costner), zuvor eine Affäre mit ihrer Großmutter Catherine (Shirley MacLaine) hatte! Sarah vermutet immer stärker, dass ihre Familie die lebende Buch- und Filmvorlage für DIE REIFEPRÜFUNG ist! Kurzerhand macht sie sich auf die Suche nach dem Mann, dem schon zwei Frauen aus ihrer Familie nicht widerstehen konnten.