Seit sie denken können, sind Ryan (Shane West) und Maggie (Marla Sokoloff) die besten Freunde - mehr aber auch nicht! Denn Ryan träumt insgeheim von Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe), dem schönsten aber auch hochnäsigsten Mädchen der Schule. Als geborener Außenseiter hat er aber nicht die geringste Chance, jemals bei ihr zu landen.
Bis ihm Chris (James Franco), Sport-Ass und Casanova Nummer eins, ein Angebot unterbreitet: Wenn Ryan ihm hilft, die widerspenstige Maggie zu gewinnen, will Chris dafür sorgen, dass Ashley ihm verfällt. Der Plan funktioniert perfekt, doch dann kommen Ryan ungeahnte Gefühle und damit ein Problem nach dem anderen in die Quere ? Eine moderne Highschool-Komödie in der Tradition von "Eine wie keine" und "American Pie".

Die berühmte "Cyrano"-Geschichte wird frech und witzig auf den heutigen Stand der Dinge gebracht. 1000 mal berührt, 1000 mal ist nix passiert: von wegen!