In Sleepy Hollow, einer kleinen verschlafenen Kleinstadt, ist die Sage um den rachedürstenden, kopflosen Reiter längst in Vergessenheit geraten. Doch als mit Ian Cranston (Kevin Zegers) der Nachfahre von Inchabod Crane nach Sleepy Hollow zurückkehrt, scheint die Vergangenheit sich zu wiederholen.
Der verschrobene Friedhofswärter (Stacy Keach) erzählt Ian von einem unheimlichen Schattenreiter, der nachts durch die Straßen zieht. Ian glaubt zunächst an einen Halloweenscherz, doch die traditionelle Halloweenparty auf dem Friedhof wird für ihn und seine Freunde tatsächlich zur Todesfalle. Einer nach dem anderen verliert buchstäblich den Kopf...