Sie war nie hip. Sie war nie cool. Sie war nie sexy ...Bis jetzt.
Die 25-jährige Redaktionsangestellte Josie Geller (DREW BARRYMORE) will um alles in der Welt Reporterin werden. Als sie vom Herausgeber ihrer Zeitung den Auftrag bekommt, für eine Undercover-Geschichte über Teenager von heute zu recherchieren, sieht sie ihre große Chance.

Um Informationen aus erster Hand zu erhalten, wird Josie als Schülerin an eine High School geschickt. Und obwohl ihre eigene Schulzeit der blanke Horror war und ihr Boss Gus (JOHN C. REILLY) sie für zu unerfahren hält, nimmt sie die Herausforderung an. Doch es kommt wie es kommen muss. Josie macht sich gründlich lächerlich und wird von allen hippen Mitschülern abgelehnt. Als die Jungjournalistin eine Niederlage nach der anderen einstecken muss, gerät sie beruflich immer mehr unter Druck.
Denn sie soll endlich Geschichten und Fakten präsentieren. Aber die einzige Möglichkeit, von den coolen Schülern akzeptiert zu werden, ist, selber cool zu werden. Da hat ausgerechnet ihr "Loser-Bruder" Rob (DAVID ARQUETTE) die rettende Idee...