Winnie Puuh und seine Freunde erleben gemeinsam wahrhaft honigsüße Abenteuer und lernen mit viel Freude, was es bedeutet, anderen zu geben und sie wirklich glücklich zu machen.
Als Piraten unterwegs machen sich Tigger, Ferkel und Winnie Puuh auf die Suche nach einem Piratenschatz und das in Rabbits Garten! Dieser will nun seine Ruhe haben und beschließt daher, den Hundertmorgenwald zu verlassen.
Doch durch all die Nettigkeiten, die sich die anderen Bewohner für ihn überlegen, sieht er, was es heißt, ein echter Freund zu sein.

Für ein fantastisches Geschenk von Winnie Puuh wollen seine Freunde ihn mit etwas ganz Besonderem danken und planen, mit Ferkel als König, eine Expedition in das Land in dem Milch und Honig fließt. Dort wohnen unzählige winzige Ferkelchen, die Ferkel als ihren lang ersehnten König begrüßen - ob Ferkel diese neue Rolle mag?
Um I-Aah zu zeigen, wie sehr sie ihn lieben, versuchen seine Freunde nach ihrer Rückkehr als Esel für einen Tag herauszufinden, was ihm am meisten Freude bereitet.