In diesen neuen, herzerwärmenden Episoden aus dem Hundertmorgenwald erleben Winnie Puuh und seine knuddeligen Freunde, was sie durch ihre Fantasie alles bewirken können.
I-Aah scheint unauffindbar zu sein und so wird "Der Kriminalfall im Hundertmorgenwald" eine wahre Herausforderung für den Hobbydetektiv Tigger... Während die anderen eine Wanderung unternehmen, muß der kleine Ruh zu Hause bleiben. Doch mit Tiggers Geschichte "Der winzigste Dino" lernt Ruh, dass selbst die Kleinsten Großes bewirken können.
Da Rabbit die Bewohner des Hundertmorgenwaldes stets mit köstlichem, frischen Gemüse versorgt, beschließen Winnie Puuh und Ferkel, ihn zum "Gärtner des Jahres" zu ernennen und sorgen damit ungewollt für viel Tumult. Auch "Ferkel, der Zirkusartist" verursacht Aufregung, weil es scheint, als wolle er zum Zirkus gehen. Ob Winnie Puuh und seine Freunde es schaffen, ihn davon abzuhalten?