Die romantische Komödie um ein Beziehungsdreieck mit "Friends"-Star David Schwimmer ("Der Zufallslover"), Jason Lee ("Chasing Amy") und Mili Avital weist entfernte Parallelen zu dem Blockbuster "Die Hochzeit meines besten Freundes" auf.
Während die Hauptdarsteller allesamt sympathisch wirken und im Zusammenspiel auch eine ordentliche Portion Chemie entwickeln, mangelt es doch an der Starpower eines etablierten Publikumslieblings wie Julia Roberts, um "Kissing a Fool" zu mehr als einer Randerscheinung im Kampf um das große Publikum werden zu lassen.