Den Hauptteil der DVD bestreitet der 50-minütige Hauptfilm "Bobs schönstes Weihnachtsfest". Bobs Zwillingsbruder Tom will zum Weihnachtsfest kommen, und deshalb möchte es Bob ganz gemütlich angehen lassen. Doch es wäre keine echte Baumeisterfolge, würde es nicht turbulent zugehen:
Die neue Bürgermeisterin deckt Bob und seine Freunde mit jeder Menge Sonderwünsche für das städtische Weihnachtsfest ein.

Tom, dem unterwegs seine Hilfsbereitschaft zum Verhängnis wurde, verpasst die monatliche Fähre und kann so doch nicht zum Weihnachtsfest kommen...

Der zweite Film, "Bob hilft dem Weihnachtsmann" (rund 10 Minuten), macht Bob zum Gehilfen des Weihnachtsmannes -- ein ebenfalls amüsantes Abenteuer, das den Kleinen die Wartezeit auf ihren Weihnachtsmann deutlich verkürzen wird.