Sebastian (Ryan Phillippe) genießt an der High School den Ruf des skrupellosen Verführers. Leider gibt es für ihn keine Herausforderungen mehr. Selbst das Angebot seiner attraktiven Stiefschwester Kathryn (Sarah Michelle Gellar) erscheint ihm reizlos.
Um sich an ihrem Ex-Liebhaber (Charlie O'Connell) zu rächen, soll Sebastian dessen neue Freundin, die naive und sexuell unerfahrene Cecile (Selma Blair), verführen. Doch für Sebastian wäre das nur ein Kinderspiel.
Er hat eine viel reizvollere Idee. Sein Opfer heißt Annette (Reese Witherspoon). Sie ist die bezaubernde Tochter des Schulrektors und hat in aller Öffentlichkeit ein Keuschheits-gelübde abgelegt. Sebastian soll Annette bis zum Ende der Sommerferien verführen und die Sache mit Cecile so nebenbei erledigen.
Gelingt es ihm, erhält er eine Nacht mit Kathryn, der einzigen Frau, die er bisher nicht verführen konnte. Gelingt es ihm nicht, muß er ihr sein heißgeliebtes Jaguar Oldtimer-Cabrio überlassen. Ein gemeines Spiel beginnt, und er ist sich seines Sieges schon sicher - bis er sich in sein Opfer verliebt...