Als Stanley (Luke Wilson) seine neue Kollegin Diana (Denise Richards) zum ersten Mal sieht, trifft ihn Amor mitten ins Herz. Diana ist mit Abstand die tollste Frau, der er seit Jahren begegnet ist:
attraktiv, liebenswert, erfolgreich... und das allerbeste, Diana ist seit kurzem wieder Single. Monatelang plant Stanley, wie er seine Traumfrau zu einem Date überreden könnte, und als er endlich den Mut findet, sie zu fragen, ist alles ganz einfach. Doch das perfekt geplante Rendezvous beginnt schlichtweg katastrophal:
Stanley fährt einen heruntergekommenen Kerl an, der direkt vor das Auto läuft. Phil ist nichts weiter passiert, aber Stanley wird ihn jetzt auch nicht mehr los. Wie das berüchtigte ?fünfte Rad am Wagen? weicht Phil nicht mehr von beider Seite und bringt Stanleys Date mit Diana ab sofort komplett durcheinander...