Der charmante, aber schüchterne Tom weiß nicht, was er tun soll. Er hat sich Hals über Kopf in seine schöne Nachbarin Geena (Teri Polo, "Meine Frau, ihre Schwiegereltern und ich") verliebt, traut sich aber nicht, sie um ein Date zu bitten. Da kommt es ihm sehr gelegen, dass sein cooler großer Bruder Craig (Brian McNamara) für ihn eine Verabredung mit der Angebeteten einfädelt.
Und - damit alles perfekt läuft - ihm auch noch seine Kleidung, seine Kreditkarte sowie sein Cabrio überlässt. Was Tom nicht weiß: Sein bewunderter Bruder ist in Wirklichkeit ein berüchtigter Gangster! Und noch bevor es richtig losgehen kann, nimmt der romantische Abend eine plötzliche Wende:
Tom sieht sich verfolgt von einem finsteren Gangsterboss, korrupten Polizisten und einem fertigen Lieferanten - die ihn allesamt für seinen Bruder halten ...