Den erfolgreichen, selbstgefälligen Finanzberater Douglas Menford (DENIS LEARY) bewegt in seinem Leben vor allem ein Ziel: möglichst vielen Frauen den Kopf zu verdrehen.
Der Womanizer ist mit seinen Damen so beschäftigt, dass er selbst zur Beerdingung seiner geliebten Großmutter zu spät kommt. Doch was die Oma nicht mehr weiß, macht sie auch nicht heiß - Douglas erbt trotzdem eine Million Dollar.
Das Testament hat nur einen Haken - erst Gnade, dann Geld: Ein Dutzend seiner Ex-Geliebten müssen Douglas seine Betrügereien verzeihen, ansonsten wird nichts aus der Millionen-Erbschaft.
Damit sich der "schlimme Finger" nicht vor dieser unangenehmen Aufgabe drücken kann, hat Oma eine Zeugin beauftragt.
Die attraktive, aber knallharte Anwältin Anna (ELIZABETH HURLEY) begleitet Douglas auf dem steinigen Weg in seine sexistische Vergangenheit ... der Weiberheld muss seine Ex-Geliebten um Vergebung bitten: "Gnade, ich werde reich!"