Foshan im Jahre 1905. Der junge Ip Man (Dennis To) besucht die Schule des Martial Arts-Meisters Chan Wah Shun (Sammo Hung), der ihn mit den Grundzügen der WingTsun-Technik vertraut macht. Nach dessen plötzlichem Tod übernimmt sein Kollege Ng Chung-siu (Yuan Biao) die Schule und hilft Ip Man, sich weiter zu verbessern. Jahre später zieht der junge Ip Man nach Hongkong und lernt den alten Leung-Pik (Ip Chun) kennen, der ihn weitere Aspekte des WingTsun lehrt. Schließlich kommt es für Ip Man zu einer Auseinandersetzung mit seinem Adoptivbruder Ip Tin-chi (Fan Siu Wong), der ein Geheimnis verbirgt, das die ganze Nation bedrohen könnte.