Michael (Jerry O´Connell) kan dem Glücksspiel nicht widerstehen. Nach einer durchzechten Nact in Las Vegas schuldet er dem Casino 51.000 Dollar - und sein Leben, wenn er die Summe nicht innerhalb eines Monats auftreibt. Natürlich besitzt der erfolglose Comiczeichner und Weiberheld nicht einmal ein Zehntel dieses Betrags. Seine einzige Rettung: eine alte Wette mit seinen Kumpels. Als ungebundene, party-geile Spaßjunkies nannten sich damals "Tomcats" und wettenten um eine beachtliche Summe für denjenigen, der als letzter ohne Ehering dasteht...