Schon seit sie in ihrer Kindheit 'Räuber und Gendarm' gespielt haben, sind Jimmy Hands (James Nesbitt) und Rudy (Lennie James) die besten Freunde. Schon damals wollten beide immer den Gesetzesbrecher spielen - eine Entscheidung, an der beide dummerweise festgehalten haben, denn ihr mäßiges Talent befördert sie immer wieder hinter schwedische Gardinen. Klar, dass auch der große Coup, der die erfolglosen Freunde finanziell sanieren soll, voll in die Hose geht. Fünf Jahre bekommen sie aufgebrummt, abzusitzen in der Strafvollzugsanstalt Long Rudford. Natürlich haben weder Jimmy noch Rudy vor, so lange auf ihre Freiheit zu verzichten.
Und natürlich brauchen sie einen Plan - aber diesmal einen wirklich guten. Und ein wirklich guter Plan präsentiert sich bald ausgerechnet in der Gestalt des Anstaltsdirektor Graham Mortimer (Christopher Plummer). Dieser pflegt nämlich mit Hingabe seine Leidenschaft für Musicals und will eine Theatergruppe gründen, die das von ihm selbst verfasste Stück "Nelson: The Musical" zur Aufführung bringen soll. Jimmy will bereits abwinken, als Mortimer erklärt, dass die Aufführung in der alten Kapelle - der einzigen Schwachstelle des Gefägnisses - stattfinden soll. Bingo: Unter dem Deckmantel einer Theateraufführung könnte man also den Ausbruch planen und ausführen. Jimmy ist Feuer und Flamme. Leider hält sich die Begeisterung der Insassen von Long Rudford in Grenzen: Schauspiel ist etwas für Tunten, aber nicht für gestandene Männer.
Doch plötzlich kann sich die Theatergruppe kaum noch vor harten Kerlen retten, die voller Enthusiasmus auf der Bühnen stehen und gefühlvoll ihre Texte darbieten. Irgendjemand hat geplaudert und aus einer Flucht zu zweit scheint ein Massenausbruch zu werden! Endlich ist der große Tag der Aufführung gekommen, doch Jimmy hat plötzlich Zweifel, denn schließlich ist da noch die Psychologin Annabel Sweep (Olivia Williams), die den Rehabilitationskurs für die Insassen leitet und für die er mehr als nur Sympathie empfindet...