Etwas muss sich ändern im unausgefüllten Leben von Barry Egan (ADAM SANDLER). Bevormundet und herumkommandiert von seinen sieben Schwestern, genervt von seinem neu gegründeten Kleinunternehmen im San Fernando Valley und zu unkontrollierten Aggressionsausbrüchen neigend, sammelt Barry in seiner Freizeit Gutscheine auf Puddingbechern, die ihm zahllose Bonusmeilen einbringen sollen. Sein Leben wird noch komplizierter, als er um seiner Einsamkeit zu entkommen, bei einer Telefonsex-Nummer anruft:
Die Phone Sex Sister Latisha versucht - zusammen mit ihrem brutalen Boss (PHILIP SEYMOUR HOFFMAN) - Barry zu erpressen. Doch Barry, der auf Wolke Sieben schwebt, seit die geheimnisvolle Lena (EMILY WATSON) in sein Leben getreten ist, will dies mit allen Mitteln verhindern.
Als Lena schließlich geschäftlich nach Hawaii reist, beschließt er, aus seinem Leben auszubrechen und ihr zu folgen. Doch ganz so einfach lassen sich die Pudding-Bonusmeilen nicht einlösen.