Olivia befindet sich an einem Punkt ihres Lebens, an dem sie nicht weiß, wo sie hin will. Sie ist Ende Dreißig, Single - und hat gerade ihren Beruf als Lehrerin aufgegeben, um ihren Lebensunterhalt als Putzfrau zu verdienen. Eine Entscheidung, die nicht alle aus ihrem Freundeskreis nachvollziehen können. Olivias Freunde sind drei Paare: Jane und Aaron, beide erfolgreiche Designer, Christine und Patrick, die als Drehbuchautoren-Duo ihr Privat- und Berufsleben verwoben haben, und Franny und Matt, ein sehr wohlhabendes und scheinbar rundum glückliches Paar. Die vier Freundinnen fragen sich, ob sie mit ihrem Leben glücklich oder unglücklich sind. Geld - ganz gleich, ob sie viel oder wenig davon haben - spielt dabei eine nicht unwesentliche Rolle ...