Als Kind musste Hal (Jack Black) seinem sterbenden Vater versprechen, dass er bei Frauen auf perfekte Rundungen, statt auf innere Werte achtet. Kein Wunder, dass der erwachsene Hal nur einem Frauentyp nachsteigt: dem Superweib! Auch wenn er sich unwiderstehlich findet, so ist er (klein, dick, erfolglos) nicht gerade das, was Frauen schwach macht. Als ihm jedoch ein Persönlichkeits-Guru mittels Hypnose zu einer ,,neuen`` Sehweise verhilft, stehen ihm schwergewichtige Veränderungen ins Haus. Hal´s neue Traumfrau heißt Rosemary (Gwyneth Paltrow), ist witzig, klug, schön... und sie steht auf ihn! Dank seiner neuen Wahrnehmung bleibt ihm allerdings eine XXL - Winzigkeit verborgen: 300 Pfund Lebendgewicht!