Eigentlich hat Rafi (Uma Thurman), 37 und frisch geschieden, alle Zutaten für ein glückliches Leben beisammen: Sie sieht gut aus, hat Erfolg im Job und lebt in einem schicken Apartment in Manhattan. Nur eins fehlt ihr noch zum ganz großen Glück: der Traummann, mit dem sie endlich eine Familie gründen könnte. Um Depressionen gar nicht erst aufkommen zu lassen, begibt Rafi sich regelmäßig auf die Couch ihrer resoluten Psychotherapeutin Dr. Lisa Metzger (Meryl Streep). Hier tankt Rafi nicht nur neues Selbstbewusstsein, sie bekommt auch gleich eine Radikalkur verordnet: Sie soll so viele Dates wie möglich absolvieren.

Folgsam stürzt Rafi sich ins New Yorker Nachleben und wird prompt fündig. David (Bryan Greenberg) ist ein talentierter Maler, sieht blendend aus und ist eine Granate im Bett. Die Sache hat nur einen Haken: Er ist erst 23, wohnt noch bei seinen Großeltern und hat eine Vorliebe für Sätze, die mit "Meine Mom sagt immer..." beginnen. Rafi hegt einige Zweifel, ob eine Beziehung mit ihm lang halten wird. Macht alles nichts, meint Dr. Metzger dazu, genieße Dein Leben!

Doch während Rafi sich mit neuem Elan in ihr Liebesabenteuer stürzt und jedes noch so kleine Detail auf der Therapeuten-Couch zum Besten gibt, gerät ihre Ärztin bald ins Grübeln - denn einiges, was Rafi da ausplaudert, kommt ihr seltsam bekannt vor. Bald steht fest: Rafis Geliebter ist niemand anderes als Dr. Metzgers eigener Sohn! Diesen Schock muss die Therapeutin erst einmal verarbeiten. Doch neues Unheil ist schon im Anmarsch, denn David erweist sich als wenig pflegeleicht und wirbelt Rafis sorgsam geplanten Alltag gehörig durcheinander...