Was ist wahre Schönheit? Philosophen, Dichter, Wissenschaftler und Theologen stellten quer durch die Epochen Betrachtungen über das Wesen der Schönheit an. Steckt sie in den Wundern der Natur oder in einem ansteckenden Lächeln? Auf der Suche nach wahrer Schönheit reisen Menschen bis ans Ende der Welt und weiter. Und dann gibt es da noch Hal Larsen (Jack Black), dessen Reise am Busen der Frau gegenüber endet.

Für Hal ist Schönheit nur in einer Form manifest: dem Look eines Supermodels. Das Erste und Einzige, was Hal an einer Frau wahrnimmt, ist ihr Aussehen. Mit einer Frau auszugehen, die nicht mindestens das ultimative Lächeln, den perfekten Körper und Stil aufweist, käme ihm nie in den Sinn. Ach ja, Hal selbst ist eher klein, wurde gerade bei der Beförderung übergangen, neigt zu Bauchansatz - und die Zahl seiner Dates geht gegen Null.

Nach einer Hypnose durch Persönlichkeitstrainer Tony Robbins erkennt er fortan nur noch die innere Schönheit der Menschen. Und sein Frauenbild wandelt sich um 180 Grad. Prompt trifft Hal die Traumfrau Rosemary Shanahan (Gwyneth Paltrow), eine fettsüchtige Mitarbeiterin des Friedenskorps, in Hals Augen aber eine überirdische Schönheit. Hingerissen von Rosemarys freundlichem Wesen und ihrem Humor, nimmt eine zarte Romanze ihren Anfang. Selbst Rosemarys gestrenger Vater Steve (Joe Viterelli) sieht in Hal bald seinen zukünftigen Schwiegersohn. Doch dann reißt Hals bester Freund Mauricio (Jason Alexander) ihn aus der Hypnose. Hal sieht sich mit der schwabbeligen Realität konfrontiert und muss eine der wichtigsten Lektionen im Leben lernen...