Als ihr vierter Jahrestag ohne Heiratsantrag vergeht, nimmt Anna (Amy Adams) die Sache selbst in die Hand. Die zielstrebige junge Frau fliegt ihrem Freund Jeremy (Adam Scott) nach Dublin hinterher, um ihm, einem alten irischen Brauch folgend, am 29. Februar selbst einen Heiratsantrag zu machen. Doch das Wetter und das Schicksal scheinen sich gegen die verwöhnte Wohlstands-Amerikanerin verschworen zu haben und so landet sie auf der anderen Seite von Irland. Um doch noch pünktlich in Dublin anzukommen, ist sie auf die Hilfe des gutaussehenden aber von ihrem Charme gänzlich unbeeindruckten Pub-Besitzers Declan (Matthew Goode) angewiesen. Während die beiden sich quer über die grüne Insel zanken, entdeckt Anna, dass die Reise zum Glück oft anders verläuft als geplant.