Jonathan (Andrew McCarthy), High-School-Absolvent, Stipendiat und Junge vom Lande, kommt auf eine Privatschule, um sich dort auf die Aufnahmeprüfung für Harvard vorzubereiten. Sein Zimmergenosse Skip (Rob Lowe), Sohn reicher Eltern, ist anfangs recht anstrengend, doch schon bald sind sie die besten Freunde. Um Jonathans kleines Problem - er hat noch nie mit einer Frau geschlafen - kümmert sich Skip deshalb auch persönlich: Jonathan muss nach Chicago, wo er auch sofort die unglaublich attraktive und erfahrene Ellen kennen lernt. Jonathan macht sich kurz entschlossen älter, denn Ellen könnte seine Mutter sein. Doch Lügen haben kurze Beine und die Trennung scheint endgültig. Zum Trost lädt Skip seinen liebeskranken Freund für die Weihnachtsferien zu sich ein - und plötzlich steht Jonathan Ellen wieder gegenüber!