Daryl Chase (ORLANDO JONES) und Freddy Tiffany (EDDIE GRIFFIN) haben so gar nichts gemeinsam. Daryl, der erfolgreiche Investment-Banker, immer perfekt gestylt lebt mit seiner Freundin, dem Top-Model Chloé (GARCELLE BEAUVAIS) in einem Luxus Appartment. Das letzte, was er in seinem Leben braucht, ist das Großmaul Freddy, ein durchgeknallter Taugenichts, der seine Dollars auf der Straße ergaunert.
Doch egal, wie sehr Daryl sich anstrengt, die Nervensäge abzuschütteln - Freddy taucht überall auf. Als schließlich auch noch 106 Millionen Dollar auf Daryls Konto landen, stehen auch FBI und Drogenmafia bei ihm Schlange. Daryl ist bedient, fluchtartig verlässt er die Stadt.

Um unerkannt Richtung mexikanischer Staatsgrenze flüchten zu können, lässt er sich schließlich doch auf den schrägen Freddy ein. Sie tauschen die Klamotten und der Investmentbanker macht sich in seinem neuen Outfit als Freddy Tiffany auf den Weg Richtung Grenze.

Doch dort stellt sich heraus, dass Freddy noch weiter oben auf der Steckbriefliste von FBI und CIA steht als Daryl selbst. Die Lage ist verzwickt, aber nicht aussichtslos und Freddy wie immer ganz in der Nähe. Gemeinsam finden die beiden sich als Schachfiguren in einem Komplott wieder, in dem nichts so ist, wie es scheint und ihre Verfolger sind ihnen ständig dicht auf den Fersen.
Doch die Gangster haben nicht mit dem Witz, dem Einfallsreichtum und der Entschlossenheit dieses dynamischen Duos gerechnet ...