Als Hugh Heffner, dem Gründer des weltweit erfolgreichsten Männermagazins, hat der Spieler die Aufgabe das Magazin Playboy und den Konzern aufzubauen und wirtschaftlich zum Erfolg zu bringen. Gleichzeitig frönt er dem mondänen Lebensstil Heffners: Parties mit den berühmten Playboy-Bunnies, Playmates und weltberühmten Stars und Sternchen gehören zu seinem Tagesgeschäft. Denn Playboy weiß, was nicht nur Männern Spaß macht!