Seit mehr als zehn Jahren ist Tilmann Otto, so sein bürgerlicher Name, regelmäßig zu Gast auf Jamaika. Mit vielen jamaikanischen Reggaemusikern verbindet ihn mittlerweile eine innige Freundschaft.
Mit jedem neuen Besuch auf der Insel will Gentleman an Erfahrung gewinnen und seinen Horizont erweitern: Gerade der kreative Prozess ist für ihn auch ständiger Lernprozess. Zudem hat der Sänger mit der mal sanft, mal rau intonierenden Stimme auf der Bühne ein unglaubliches Charisma.
Wunderbar dokumentiert ist dies auf der DVD "Gentleman And The Far East Band Live".